キャリアプランは常勝中？
ハリウッドの悪ガキが国連大使になるまで２：オスカー獲得、恋愛沙汰

　1999年のジョリーはよく働いたが、『17歳のカルテ』のリサ・ロイ役は、彼女が今までよく演じてきた役の延長線上にある、エキセントリックな精神病患者の役であった。この映画は２年間を精神病院で過ごした作家スザンナ・ケイセンのベストセラーが原作で、ジョリーは反社会性人格の囚人を演じてアカデミー賞助演女優賞を勝ち取った。

　しかし、オスカーを獲得したからといって、世間がジョリーをすぐ尊敬するようになったわけではなかった。若さゆえかジョリーがワイルドな私生活を送っていたため、メディアはジョリーの才能を軽んじ、あまりオーソドックスではない彼女のライフスタイルばかりを取り上げるようになった。

　スクリーンの外でのジョリーは内戦や内乱、あるいは疫病で傷ついた土地に対する支援を訴えるようになっていた。2001年、ジョリーがシエラ・レオネ、タンザニア、パキスタンなどへの視察の旅を終えたあと、国連難民高等弁務官事務所の親善大使に任命された。

　キャリアの話に戻ると、この時期の私生活に影響されていたのかもしれないが、続く２本の映画でジョリーは精細を欠いていた。

　2001年の『ポワゾン』はアントニオ・バンデラスと共演、エロチックなシーンがいくつかあったにも関わらず、打ち込んだ演技とはいえなかった。続く2002年の『ブロンド・ライフ』では自分の存在意義を確かめなくてはならない浅はかなプラチナブロンドのニュースキャスター役。この出演以降ジョリーは映画への出演にブランクをあけるが、私生活ではタブロイド紙の見出しを飾り続けることとなる。

　2003年にビリー・ボブ・ソーントンと離婚。ソーントン自身は否定したものの原因は彼の浮気だとうわさされた。またジョリーがカンボジアの孤児院から「マドックス」と名づけた男児を引き取ったのも、問題解決の助けにはならなかった、とも報道された。公式に伝えられるところによると、ジョリーとソーントンは人生で違うステージに立っており、ゆえに別れた、とされている。

　ジョリーは2003年にはおなじみの『トゥームレイダー２』でスクリーンにカムバック、精彩を欠いた第１作に引き続き、ぱっとしない２作目であった。父ヴォイトとの確執が影響したのか、彼はこの第２作では父役を演じなかった。その次にジョリーが出演したのはあまりにも高潔で政治的なロマンティックドラマ『すべては愛のために』（2003）。そのあとは、スリラー『テイキング・ライブス』に出演。ジョリーは危険でエロティックな罠に落ちるＦＢＩのプロファイラーを演じた。主演作がヒットせずスリラーやアクションものに出るようになった女優アシュレー・ジャドと同じようなキャリアのわだちに陥るかと思わせた。